A leghíresebb esetek Diogenes életéből, az úgynevezett "első cinikus"
-412-től -323-ig.
Sinope Diogenes az egyik legexcentrikusabb ókori görög filozófus. Ő az első cinikus. Természetesen nem ritka, hogy az ókori görög gondolkodó saját filozófiai iskoláját alapítja. De Diogenes egyáltalán nem állt közel a klasszikus ókori filozófus képéhez. Míg kollégái viszonylag jólétben élnek, a helyi uralkodók palotáiban tartanak előadásokat és vastag köteteket írnak ötleteik minden aspektusát lefedve, a cinikus egy elhagyott korsóban tölti az éjszakát, és szereti megsérteni a körülötte összegyűlt tömeget.
Sajnos a történészek nem tudtak sok információt találni az excentrikus gondolkodó eredetéről és korai életéről. A megőrzött életrajzi adatokból megértjük, hogy Diogenes apja kénytelen volt elhagyni Sinope-ot, mert pénzügyi csalásban volt részese. A leendő filozófus családjával Athénba költözött. Ott a cinikus először sajátos humorérzékét mutatja be, miután személyes rabszolgája, Maney elmenekült a háztartás elől. Amikor a leendő filozófus barátai megkérdezik tőle, mi a véleménye erről a kellemetlen eseményről, így válaszol: "Ha Maney Diogenes nélkül is élhet, Diogenes miért nem élhet Maney nélkül?"
A fiatal gondolkodó az akkor híres aszkéta Antisthenes tanítványa lett. A híres filozófus, Diogenes tanulószerződéses gyakorlata során úgy döntött, hogy a civilizáció javai jelentik az emberben a Gonosz fő gyökerét. Így eldobja az összes holmiját, lemond a jövedelem és az otthon kiváltságáról, és egy elhagyott korsóban él a piacon, a hellén polisz közepén, egyetlen birtoka egy fából készült vizes tál.
Diogenes bölcs, de rendkívül cinikus gondolkodóként vált ismertté az athéni társadalomban. A filozófus életének néhány eseménye úgy hangzik, mintha egy anekdota lett volna. Itt van néhány közülük:
A filozófus különcségéről is híressé vált, miközben a járókelőkkel beszélgetett. Például, amikor az állampolgárok megkérdezik Cynicet, mi a véleménye a testi szükségletek kielégítéséről, maszturbálni kezd. Amikor a megriadt tömeg elhúzódik a gondolkodó edényétől, azt kiáltja: "Ó, ha a gyomrom dörzsölésével ki tudnám elégíteni az éhségemet".